特朗普在转至宾夕法尼亚大学沃顿商学院的前两年，先进入佛罕大学就读，在1968年取得经济金融的学士学位之后，特朗普进入父亲的房地产公司工作。在他的书籍《交易的艺术》（The Art of the Deal）中，特朗普谈到他的大学生涯，“从我在1964年自军事学院毕业之后，我刹时突然想去念电影学校…但最后还是考虑到房地产是更好的一门生意。我一开始是先在佛罕大学就读，但在两年之后，我考虑到既然得在学校待上一段时间，那我就得测试自己是否能挑战最好的学校。我申请了宾夕法尼亚大学的沃顿商学院，然后我进去了”。
特朗普以自己姓氏为名成功行销了许多商品。包含：特朗普之子男性服饰系列：Donald J. Trump Men's Collection特朗普罐装水：Trump Ice bottled water特朗普伏特加：Trump Vodka特朗普杂志：Trump Magazine特朗普高尔夫：Trump Golf特朗普古早式冰淇淋：Trump Old Fashioned Ice Cream Parlor（位于纽约特朗普大厦内）特朗普酒吧：Trump Bar（位于纽约特朗普大厦内）特朗普自助餐：Trump Buffet（位于纽约特朗普大厦内）特朗普冰淇淋：Trump Ice Cream Parlor特朗普酒宴：Trump Catering特朗普大学：Trump University 从事商业教育（私人补习机构，非正式教育之学校，已结束运作）特朗普学院：Trump Institute从事商业教育（私人补习机构，非正式教育之学校）特朗普游戏：Trump The Game（1989年纸盘游戏，类似大富翁）特朗普按揭：是一间抵押业务公司。出发吧特朗普（旅游网站）：在2006年，特朗普拓展事业至GoTrump，是一个线上旅游网站。用他的话来说，GoTrump.com是“旅游交易的艺术”（the art of the travel deal）。媒体经历
唐纳德·特朗普在电视连续剧或电影中，常以讽刺戏谑的形象演出自己。（例如“小鬼当家第二集”、“天才保姆”、“新鲜王子妙事多”）。他也在1994年于电影“The Little Rascals”（台湾译：一窝小屁蛋）演出，也在许多脱口秀和其他媒体现身。
2004年特朗普成为美国国家广播公司（NBC）电视实境秀“谁是接班人”的监制与主持人，节目中由一群竞争者，争取唯一一名在特朗普旗下企业的高阶主管工作。其他参赛者在此竞赛中将会被“开除”或淘汰。本节目的优胜者可获得特朗普企业一年的工作合约并获得超过25万美元的年薪。在每集的尾声，特朗普至少会开除一名参赛者并说出那句名言："You're fired."（你被炒鱿鱼了）在第一年的时候，本节目付给特朗普每集五万美元的费用（第一季共付出大约70万美元），但随着本节目在一开始就相当成功，根据报导现在他每一集被给付的费用是百万美元，这使他成为获得最高出场费的电视名人。在2004年唐纳德·特朗普将"You're fired"这句话申请注册商标，这是他在本节目中最受欢迎的部分。
